Il Raffles Hotel Singapore è nato come una casa sulla spiaggia privata costruita nei primi anni del 1830. Divenne in seguito l’Emerson’s Hotel quando il dott. Charles Emerson prese in affitto l’edificio nel 1878. Alla sua morte nel 1883, l’hotel chiuse e l’istituzione Raffles intervenne per usare l’edificio come pensione fino alla scadenza del leasing del dott. Emerson nel settembre 1887. 
Quasi subito dopo la scadenza del primo contratto di locazione, i fratelli Sarkies hanno affittato la proprietà con l’intenzione di trasformarla in un hotel di lusso. Solo pochi mesi dopo, il 1 ° dicembre 1887, aprì il decimo Hotel Raffles. La sua vicinanza alla spiaggia e la sua reputazione per gli elevati standard di servizi e sistemazioni hanno reso l’hotel popolare tra la ricca clientela. [4]
Nel primo decennio dell’hotel, tre nuovi edifici sono stati aggiunti alla casa sulla spiaggia originale. Per prima cosa, nel 1890 furono completate due ali a due piani, ciascuna contenente 22 suite per gli ospiti. Poco dopo, i fratelli Sarkies affittarono un edificio vicino al numero 3 di Beach Road, lo ristrutturarono e nel 1894 fu completata l’ala di Palm Court. Le nuove aggiunte hanno portato le camere totali dell’hotel a 75.
Alcuni anni dopo, un nuovo edificio principale fu costruito sul sito della casa sulla spiaggia originale. Progettato dall’architetto Regent Alfred John Bidwell di Swan e Maclaren, fu completato nel 1899. Il nuovo edificio principale offriva numerose funzionalità all’avanguardia (per il tempo), tra cui ventilatori a soffitto motorizzati e luci elettriche. Infatti, il Raffles Hotel è stato il primo hotel della regione ad avere luci elettriche.
Raffles Hotel nel 1932, mostrando la veranda estesa
L’hotel ha continuato ad espandersi nel corso degli anni con l’aggiunta di ali, una veranda, una sala da ballo, un bar, una sala da biliardo, così come altri edifici e camere. La Grande Depressione creò problemi per il Raffles Hotel e, nel 1931, i fratelli Sarkies dichiararono bancarotta. Nel 1933, i problemi finanziari furono risolti e fu costituita una società pubblica chiamata Raffles Hotel Ltd. 
All’inizio dell’occupazione giapponese di Singapore il 15 febbraio 1942, si dice che i soldati giapponesi incontrarono gli ospiti del Raffles Hotel a ballare un ultimo valzer.
Nel frattempo, il personale ha seppellito l’hotel in argento, compreso il carrello della carne d’argento, nel Palm Court. Durante la seconda guerra mondiale, il Raffles Hotel fu ribattezzato Syonan Ryokan (r 旅館 shōnan ryokan), incorporando Syonan (“Light of the South”), il nome giapponese per Singapore occupata, e ryokan, il nome di una tradizionale locanda giapponese.
Nel 1987, un secolo dopo la sua apertura, il Raffles Hotel fu dichiarato Monumento Nazionale dal governo di Singapore. 
L’hotel è stato riaperto il 16 settembre 1991. Mentre l’hotel è stato riportato al grande stile del suo periodo d’oro del 1915, sono stati apportati cambiamenti significativi. Tutte le camere sono state convertite in suite. Inoltre, il Long Bar, che era il luogo preferito da celebrità come Somerset Maugham, è stato trasferito dalla hall ad un nuovo centro commerciale adiacente. 
Long Bar è anche il luogo in cui è stato utilizzato il cocktail nazionale, il Singapore Sling è stato inventato dal barista Ngiam Tong Boon.
Il Long Bar al Raffles Hotel Singapore
Un tempo, il Raffles Hotel ha mantenuto un museo dell’hotel. Mostrava cimeli come fotografie, oggetti in argento e porcellana, cartoline e menu, oltre a vecchie e rare edizioni delle opere dei famosi scrittori che vi rimasero. Il museo ha anche esposto le fotografie dei suoi famosi ospiti e visitatori .